В начале 60-ых годов Оскар открыл в Торонто (Канада) «Продвинутую школу современной музыки»! Наиболее яркими из выступлений Питерсона в 60-е годы были его совместные выступления с невероятной певицей, иконой джазового вокала Эллой Фитцджеральд!
Трио Оскара Питерсона объездило весь мир, записало более 200 альбомов, Оскар является обладателем 7 статуэток «Грэмми»(«GRAMMY»), а также «Джазовые этюды Питерсона» (Jazz Exercices) стали частью начального музыкального образования музыкантов во всём мире!
В 1974 трио выступало в СССР (Таллин) с контрабасистом Нильсом Педерсоном и барабанщиком Джейком Ханной!
За свою долгую музыкальную карьеру, а именно 62 года, Оскар сотрудничал со многими выдающимися джаз-менами, среди которых:
Дэйв Брубек, Диззи Гиллеспи, Бен Уэбстер, Луи Армстронг, Стэн Гетц, Каунт Бэйси и многие другие.
Его многочисленная дискография включает записи его трио с топовыми джазовыми исполнителями того времени: Билли Холидей, Бенни Картером, Луи Армстронгом, Эллой Фицджеральд, Роем Элдриджем, Лестером Янгом, Стэном Гетцем, Бадди Де Франко, Коулменом Хокинсом, Modern Jazz Quartet, Кларком Терри, Сонни Ститом и др.